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Introdução à Química Orgânica - Turmas de 2017

A expressão “química orgânica” tem origem no século XVIII, quando se acreditava que os compostos de carbono só poderiam ser obtidos de organismos vivos [Teoria da Força Vital]. A primeira separação da Química em Inorgânica e Orgânica ocorreu por volta de 1777. Essa separação foi proposta pelo químico alemão Torbern Olof Bergman (1735-1784), que definiu:

· Química Inorgânica é a parte da Química que estuda os compostos extraídos dos minerais.
· Química Orgânica é a parte da Química que estuda os compostos extraídos de organismos vivos.

Com base nessa definição, Jöns Jacob Berzelius (1779-1848) formulou a Teoria da Força Vital, ou Vitalismo, segundo o qual os compostos orgânicos necessitavam de uma força maior, a vida, para serem sintetizados.
            Em 1828, um aluno de Berzelius, Friedrich Wöhler (1800-1882), derrubou essa Teoria, sintetizando em laboratório a uréia, CO(NH2)2 , um composto orgânico integrante do suor e da urina dos animais, pelo simples aquecimento de um composto inorgânico extraído de minerais, o cianato de amônio , NH4OCN.
     Δ
NH4OCN → O = C(NH2 )2

Abandonada a Teoria da Força Vital, a denominação deixou de ter sentido, porém foi mantida por tradição.
A Química Orgânica está intimamente ligada à vida na Terra. Se os compostos de carbono fossem removidos do corpo humano, não restaria mais do que água e alguns resíduos de minerais. O mesmo aconteceria com qualquer organismo vivo.
Carboidratos, gorduras, proteínas, vitaminas, hormônios, enzimas e muitos remédios são compostos orgânicos. Da mesma maneira, plásticos, perfumes, aromatizantes, sabões, detergentes, borracha e outra infinidade de matérias contêm compostos orgânicos. Percebeu-se então que a definição de Bergman para a Química Orgânica não era adequada. Devido à presença constante do carbono nos compostos orgânicos conhecidos na época, como a uréia, o ácido tartárico, a glicerina, o ácido cítrico e o ácido lático, dentre outros, o químico alemão Friedrich August Kekulé (1829-1896) propôs em 1858 a definição aceita atualmente:

Química Orgânica é a parte da Química que estuda praticamente todos os compostos do elemento carbono.

Desse modo, a Química Inorgânica é a parte da Química que estuda os compostos dos demais elementos e alguns poucos compostos do elemento carbono, que são denominados compostos de transição. Esse pequeno grupo de compostos, chamados de transição, possui o carbono, mas tem propriedades semelhantes às dos compostos inorgânicos. Dentre eles podemos citar o gás carbônico, o monóxido de carbono, o cianeto de hidrogênio e o isocianato de hidrogênio.

            Com a síntese da uréia, Wöhler deu início a um grande campo de pesquisa, o das sínteses orgânicas. Hoje são conhecidos por volta de 7 milhões de compostos orgânicos contra 200 mil inorgânicos.
  • Comparecendo com apenas 0,08% em massa do planeta e aproximadamente 12% nos seres vivos, o que torna o carbono um elemento químico tão especial?
  • Se os compostos de carbono podem ser sintetizados em laboratório, por que estudá-los separadamente dos compostos inorgânicos?
POSTULADOS DE KEKULÈ
A segunda metade do século XIX presenciou o nascimento das primeiras concepções realmente consistentes sobre estruturas químicas. Em 1852, o químico inglês Edward Frankland [1825-1899] publicou um trabalho em que aparecia a expressão valência [do latim valentia = que tem força, poder]. Segundo Frankland, cada átomo teria o poder de ligar-se a um número fixo de outros átomos, ou seja, a uma certa valência. O hidrogênio, por exemplo, teria valência 1, e o oxigênio, valência 2. Isso permitia prever que a fórmula da água poderia ser H – O – H , ou seja H2O. 
Oito anos mais tarde, em 1860, o químico italiano Stanislao Cannizzaro [1826-1910] mostrou que substâncias diferentes poderiam ter a mesma proporção de átomos, ou seja, a mesma fórmula mínima. Assim, tanto o etileno como o ciclohexano, poderiam apresentar a fórmula CH2. Foi a partir dessa observação que nasceu a diferença entre a fórmula mínima (CH2) e a fórmula molecular: C2H4 (etileno) e C6H12 (ciclohexano).
Mas qual seria a geometria das moléculas, ou seja, como poderiam ser construídas as fórmulas estruturais espaciais?
            Entre 1858 e 1861, praticamente na mesma época dos trabalhos de Cannizzaro, vários cientistas elaboravam outras teorias sobre estruturas moleculares. Foi assim que o químico inglês Archibald Couper [1831-1892] sugeriu que cada valência do átomo fosse indicada por um traço, dando origem à fórmula estrutural plana, também conhecida no meio científico como fórmula de Couper. Na mesma época, mas de maneira independente, surgiram trabalhos semelhantes, como o do químico alemão August Kekulé.

            Para explicar a razoável quantidade de compostos orgânicos já conhecidos, alguns com fórmulas moleculares semelhantes, Kekulé propôs hipóteses extraordinárias:
  •  O carbono teria quatro valências.
  •  Os átomos de carbono poderiam formar cadeias.
  •  Os átomos de carbono poderiam unir-se entre si, utilizando uma ou mais valências. [Surgia assim o conceito de ligação simples, dupla e tripla].
# A estrutura tetraédrica do Carbono

Apesar de as propostas de Couper e Kekulé serem de grande importância, eram apenas fórmulas planas, em duas dimensões. Colocou-se, então, a seguinte questão: essas fórmulas corresponderiam às geometrias reais das moléculas? Ou seja, de que maneira os átomos estariam efetivamente dispostos no espaço?
As primeiras respostas surgiram 15 anos depois, com os trabalhos independentes do químico holandês Jacobus H. Van’t Hoff [1852-1911] e do químico francês Joseph Achille Le Bel [18471930].

            Em 1874, esses jovens cientistas propuseram um conjunto de hipóteses, de elevada criatividade e profunda importância para o futuro da Química Orgânica.
Veja:
·         As quatro valências do carbono estariam dirigidas para os vértices de um tetraedro.
·         As quatro valências seriam espacialmente equivalentes.
·         As ligações simples, dupla e tripla seriam correspondentes a diferentes formas de união entre dois
tetraedros. 

Cientistas descobrem molécula de carbono com 6 ligações
Nas aulas de química aprendemos que carbono só pode formar quatro ligações, porque só tem quatro eletrões compartilháveis. No entanto, parece que essa regra já não se aplica.
Um grupo de cientistas confirmou a existência de uma molécula de carbono exótica que pode formar seis ligações – o que significa que a Teoria da tetravalência do Carbono está ultrapassada.
Figura 1-Modelo tradicional da molécula de carbono
Em 1973, investigadores alemães propuseram que poderia ser teoricamente possível criar uma molécula de carbono com seis ligações, usando hexametilbenzeno anel hexagonal plano consiste em seis átomos de carbono (cinzentos), que se ligam a seis “braços” de carbono extra e aos átomos de hidrogênio (brancos).
Os átomos de carbono formam uma ligação com três outros átomos de carbono, ou uma ligação com um carbono, e três átomos de hidrogênio.
Numa ligação típica, são compartilhados dois elétrons – um de cada átomo. Os eletrões restantes que não são compartilhados permanecem no meio do anel para reforçar as ligações existentes.
Figura 2-Molécula de hexametilbenzeno
Jynto / Wikimedia

No passado, os cientistas alemães questionaram o que aconteceria se a molécula de hexametilbenzeno perdesse dois elétrons.
Os especialistas propuseram que isso forçaria a molécula a formar uma versão muito menos estável, positivamente carregada, de si mesma, que basicamente colapsaria numa espécie de pirâmide.
Como o composto só é estável quando criado em ácido extremamente potente, ninguém tinha verificado a forma da molécula, até agora.
Uma equipe de cientistas liderada pelo químico Moritz Malischewski, da Universidade Livre de Berlim, na Alemanha, decidiu tentar sintetizar uma molécula de hexametilbenzeno para confirmar a sua estrutura.
Assim que o composto cristalizou, a equipa usou raios-X para criar um modelo 3D, e descobriu que dois elétrons tinham sido empurrados para fora da estrutura, o que mudou dramaticamente o seu interior.

(dr) Moritz Malischewski, Konrad Seppelt
Figura 3-Pirâmide de carbono de cinco lados
Um átomo de carbono saltou do anel e adquiriu uma nova posição no topo, transformando a forma hexagonal numa pirâmide de carbono de cinco lados. Como resultado, o carbono em cima da pirâmide estava ligado a seis outros átomos de carbono – cinco no anel abaixo, e um acima.
No entanto, o estudo publicado na revista Angewandte Chemie revela que estas seis ligações de carbono não são tão fortes ou estáveis como as quatro ligações da maioria dos compostos.

A confirmação de uma teoria com 40 anos significa que os especialistas têm, agora, a certeza de que a ligação de carbono é muito mais complexa do que pensávamos – e que há a possibilidade de existirem estruturas moleculares ainda mais estranhas.

  
 REFERÊNCIAS:

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